Oleg Caetani debütierte 2001 mit dem Melbourne Sinfonieorchester und wurde sofort für die Spielzeit 2003/2004 als Designierter Chefdirigent des Orchesters.
In 2005 übernahm er dann die Position des Chefdirigenten und Künstlerischen Leiters entgueltig.

Die unterschiedlichen künstlerischen
Herausforderungen als Opern und Konzertdirigent sind Oleg Caetani in seiner Arbeit gleich wichtig.

Eine ganz besondere Beziehung hat er zur Staatskapelle Dresden, die er über 30 Jahre hinweg immer wieder dirigierte (das erste Mal war er erst 20 Jahre alt), zu den Münchner Philharmonikern und dem Giuseppe Verdi Orchester Mailand, mit dem er auf einer großen Südamerika-Tournee war. Gemeinsam mit letzterem hat er auch die erste Gesamtaufnahme der Fünfzehn Symphonien von Dmitri Schostakowitsch in Italien gemacht. Die CD mit der 5 und 6 Sinfonien wurde mit zwei Preisen ausgezeichnet: 10/10 Classical Today’s in Usa und FFFF "Telerama" in Frankreich so auch die 11 Symphonie hat 10/10 Classical Today’s in Usa und Frankreich bekommen.

2001 debütierte Oleg Caetani mit "Turandot" an der Mailänder Scala, wo er in 2005 auch Otello dirigierte. Er eröffnete die Saison 2001 am Theater des Maggio Musicale in Florenz mit "Don Pasquale". Diverse Gastverträge führten ihn mit "Maskenball" nach Berlin, "Troubadour" nach Helsinki, "Othello" nach Dresden, "Chowanschtschina" und "Sir John in love" von Vaughan Williams an die English National Opera (ENO), mit Verdis "Requiem" an die Accademia di Santa Cecilia, "Zauberflöte" und "Norma" nach San Francisco, "Simone Boccanegra" nach Triest zur Saisoneröffnung 2003/04, "Dem goldenen Hahn" nach Toulouse, "L’enfant et les sortileges" nach Paris (Théâtre des Champs Elysees), "Dem Mädchen aus dem Goldenen Westen" nach Seattle und Melbourne, "Dem fliegenden Holländer" nach Rom, L'amore dei Tre Re" von Montemezzi nach Turin, "Benvenuto Cellini" nach Strasbourg u.s.w...

Zukünftige Gastspiele sind "Cavalleria e Pagliacci“ in Houston, verschiedene Konzerte mit Orchestra Verdi in Mailand, Sydney Symphony, Orchestra Nazionale della Rai in Turin, Metropolitan Orchestra in Tokyo u.s.w...

Mit dem Melbourne Sinfonieorchesterhat er eine große Europatournee in Januar 2007gemacht, es war das erste Gastspiel eines australischen Symphonieorchesters in Madrid, Paris, Berlin und Mailand. Für Chandos hat er mit seinem Orchester schon verschiedene CDs aufgenommen (Die Symphonien 4, 5, 6 von Alexander Tansman haben den Diapason d’or bekommen).

Es war Nadia Boulanger, die seinen Talent entdeckte und ihn zur Musik führte. Am römischen Konservatorium Santa Cecilia studierte er Dirigieren bei Franco Ferrara und Komposition bei Irma Ravinale. Im Alter von 17 Jahren machte er sein Theaterdebüt mit einer Produktion von Monteverdis "Combattimento di Tancredi e Clorinda".
Anschließend studierte er an das Moskauer Konservatorium Dirigieren bei Kondraschin und Musikwissenschaft bei Nadjeschda Nikolajewa.
Sein Dirigenten-Diplom machte er dann am Konservatorium von Sankt Petersburg bei Ilja Mussin.

Als Gewinner des Wettbewerbes derRAI - Turin und des Karajan -Dirigierwettbewerbes in Berlin begann er seine professionelle Laufbahn als Chorrepetitor und Assistent von Otmar Suitner an der Deutschen Staatsoper "Unter den Linden". Später war Oleg Caetani Chefdirigent des Deutschen Nationaltheaters Weimar, Erster Kapellmeister an der Frankfurter Oper, Generalmusikdirektor zunächst am Staatstheater Wiesbaden und später an der Oper Chemnitz, wo er gleichzeitig Chefdirigent der Robert Schumann Philharmonie war. Während dieser Jahren konzertierte er regelmäßig mit so renommierten Orchestern wie u.a. dem Symphonieorchester des Bayerischen Rundfunks, dem Gewandhausorchester Leipzig, den Wiener Symphonikern (mit diesem Orchester hat er Donizettis “Poliuto” für Emi-Cbs aufgenommen), Yomiuri orchester in Tokyo, Orchestre National de France u.s.w....